Целью работы является выявление факторов, оказывающих значительное влияние на закономерности размещения проектируемой застройки в существующей исторически сложившейся среде города. Были изучены теоретические взгляды и проектные методы архитекторов и градостроителей, исследующих на практической основе проблемы включения новых архитектурных объектов в сложносочиненный с семиотической, морфологической и функциональной точки зрения контекст. Временные рамки исследования были определены исходя из актуальности проблемы. По какой причине городам, построенным до XX в. характерна связанность градостроительной ткани, иерархия элементов, выверенность силуэта и ракурсов восприятия среды? Почему современные города или современные включения не обладают перечисленными свойствами и выглядят разрозненно и спорадически возникшими? Предлагается два возможных варианта ответа: уровень мастерства архитекторов до XX в. значительно превосходил своих последователей и отдельность строений, их несогласованность с окружающей застройкой является осознанным профессиональным решением архитекторов и градостроителей. В результате проведенного анализа было выявлено несколько подходов: трехчастное построение архитектурной формы, пространство как структура отношений, формализация объекта до структурного содержания, пространственная структура жилой среды как социально-пространственные комплексы, пространственные решетки, непрерывность, согласованность ткани застройки, фактор навигации, сходство по формальным признакам, отношение к городскому каркасу.